今年夏天，穆里尼奧與費內巴切分道揚鑣，并且再次回到了葡超的本菲卡執教；在先后輸給紐卡斯爾和切爾西后，本菲卡贏下阿賈克斯拿到了本賽季首場歐冠勝利。北京時間12月11日凌晨，穆里尼奧再次率隊出戰歐冠第6輪對陣那不勒斯；面對孔蒂執教的意甲冠軍，本菲卡兵不血刃2:0拿下，距離附加賽只有一分之差。

作為上賽季的意甲冠軍，那不勒斯曾在第3輪被來自的荷甲的埃因霍溫揍了一個2:6，5輪7分也只排在第22位。這場比賽是穆里尼奧和孔蒂這2位切爾西，國米舊帥之間的直接較量；同時也是穆里尼奧個人執教的第150場歐冠，賽前魔力鳥在采訪時候直言不諱的表示：和孔蒂不是朋友，但他是頂級教練。

回到比賽當中，主場作戰的本菲卡狀態不俗，第20分鐘，伊萬諾維奇助攻，里奧斯破門先拔頭籌；第49分鐘那不勒斯后防線再次犯渾，里奧斯右路輕松將球送到門前，巴雷羅精彩腳后跟破門；面對這粒丟球，場下的孔蒂也是無奈搖頭。全場比賽本菲卡在控球率上雖不及對手，但射門次數卻是15-9領先，堂堂意甲冠軍在歐冠面對非五大聯賽球隊竟毫無優勢。

這賽季的本菲卡歐冠簽運其實非常糟糕，首輪對陣卡拉巴赫更是主場2:3爆冷翻車，若熱因此下課，穆里尼奧得以回歸執教。之后2輪先后對陣實力更為強勁的切爾西與紐卡斯爾，本菲卡也都是在客場吃下敗仗；第4輪對陣勒沃庫森又在占據大好局勢下被對手絕殺。第5輪本菲卡再次讓勝利溜走，2:0戰勝阿賈克斯拿下首勝，這一輪又拿下那不勒斯，拿到6分來到了排位第25，距離附加賽只有1分；早在4連敗的時候，魔力鳥就表示一定會帶領本菲卡拿到附加賽名額，現在穆帥正在一步一步實現他的承諾。

至于孔蒂則再次成為被嘲笑的對象；意甲冠軍6輪過后只有7分入賬，雖然位列附加賽區域，卻有出局的危險；這也一定程度上坐實孔蒂只會單線的尷尬，縱使帶領尤文，切爾西和國米都拿到了聯賽冠軍，但這些球隊執教的時候，孔蒂在歐冠上毫無建樹，最好成績只是8強。